O Oldsmobile 442 começou como uma opção para o modelo Cutlass, mas acabou se tornando um modelo próprio em 1968.
Em 1970, a montadora introduziu uma versão atualizada disso.

A era do muscle car estava perto do fim devido a um aumento acentuado no seguro. Em 1973, o mercado sofreu outro golpe: a crise do petróleo que elevou o preço da gasolina o suficiente e forçou os carros bebedores de gasolina a dormir nos estacionamentos. Assim, a Oldsmobile produziu um dos últimos muscle cars com capota de pano, e foi o 442. Com as opções de pedido certas, aquele veículo de quatro lugares conversível poderia impressionar tanto pela aparência quanto pelos músculos.

Os designers da Oldsmobile optaram por instalar faróis duplos na frente e uma grade com lâminas verticais entre eles. Uma larga barra vertical ocupou o centro do palco e apresentou os 442 números nela. No capô, dependendo das opções, havia duas entradas de ar. Uma menção especial para o ano modelo 1970-1972 vai para as luzes de estacionamento colocadas sob o pára-choques.

No interior, a montadora oferecia uma ampla variedade de opções para seus clientes. Ele apresentava assentos de balde na frente e um banco largo e confortável na parte traseira. Enquanto a versão básica ostentava estofamento de tecido, nos níveis de acabamento superiores, havia um interior em couro. Um estéreo de 8 pistas e um rádio também estavam na lista de opções.

Sob o capô, a Oldsmobile instalou um motor de 7,5 litros e havia algumas opções para isso. O mais raro foi o pacote W30, com entradas de alumínio, diferentes árvores de cames e transmissão manual de 4 velocidades. Uma carcaça de alumínio para o diferencial, que tornava o carro mais leve, foi oferecida como opção. Depois de todos os itens de desempenho, a montadora achou que melhorar o sistema de freios poderia ser uma boa ideia e instalou freios a disco em todas as curvas.