Em 2005, a linha Cayman S entrou no mercado para oferecer um cupê de motor central rápido na linha Porsche.
Estranhamente, a primeira versão do estável foi o S, enquanto a versão normal entrou um ano depois.

Chamar o Cayman de Boxster com teto fixo é um desserviço para ambos os carros esportivos. Esse erro foi compreensível, já que a primeira geração do Cayman foi revelada ao mesmo tempo que a segunda geração do Boxster e a maioria de suas peças foram compartilhadas. Mas enquanto o Boxster foi construído para desfrutar de uma condução rápida ou relaxada a céu aberto, oferecendo uma verdadeira experiência de roadster, o Cayman foi construído mais para dias de pista, com uma carroceria mais rígida focada na experiência de direção.

Do lado de fora, o Cayman S 2005 inspirou-se em alguns dos modelos lendários da Porsche, como o 550 Coupe e o 904 Carrera GTS coupe. Os faróis redondos, o lábio inferior sob o avental e as entradas de ar laterais colocadas na meia altura dos painéis traseiros evocavam alguns dos modelos mais antigos da Porsche. A estufa recuada oferecia um perfil aerodinâmico aprimorado. Na parte de trás, o carro foi equipado com uma asa traseira ativa que foi acionada automaticamente, dependendo da velocidade.

No interior, o Cayman S oferecia espaço para dois passageiros. O interior apresentava a maioria das peças do Boxster II, com o mesmo layout do painel de instrumentos. No topo do painel, se o pacote Sports Chrono fosse selecionado, a montadora instalava um cronógrafo.

No meio do carro, o Cayman S oferecia um motor de seis cilindros de 3,4 litros acoplado a um manual padrão de seis marchas. Um automático de 5 velocidades com acionamento manual (Tiptronic) estava disponível na lista de opções.