Baseado no Toyota Camry, o Highlander foi apresentado ao público em 2001.
Enquanto o primeiro modelo parecia um pouco leve demais, a Toyota trabalhou para melhorar o modelo em todos os aspectos. Assim, a versão de 2008 foi um SUV completamente novo.

O novo Toyota Highlander era mais longo, mais alto, mais largo, mais potente e vinha com recursos ainda mais práticos. O design exterior geral foi atualizado e o visual do SUV ficou mais robusto do que antes, com a grade frontal mais pronunciada, os alargamentos das rodas e as rodas maiores.

Com todas as mudanças mencionadas, o consumo de combustível permaneceu o mesmo bom.

Para 2008, o Highlander estava disponível em 4 níveis de acabamento: a base, o SR5, o Sport e o Limited. A base e os níveis de acabamento SR5 vieram com ligas de 17 polegadas, enquanto os outros dois pareciam mais robustos com as ligas de 19 polegadas.

Por dentro, o Highlander era muito prático com uma configuração inicial de 6 lugares. No entanto, se precisar de um 7º banco, o banco central pode ser retirado do console central na 2ª fila.

Para facilitar o carregamento de itens mais leves, o Highlander foi equipado com uma janela traseira rebatível. Precisando de uma área de carga maior, o rebatimento dos bancos acrescentou uma capacidade extra de 500 litros.

Com a distância entre eixos aumentada, os passageiros traseiros ganharam espaço extra para as pernas para desfrutar de longas viagens.

Enquanto o painel bem definido dava uma sensação arejada à cabine, os plásticos rígidos usados eram facilmente arranháveis. A cabine foi equipada com vários espaços de armazenamento para todos os ocupantes.

Como padrão, o Highlander veio com um sistema 4WD em tempo integral e uma suspensão totalmente independente com molas helicoidais. A assistência em subidas e descidas eram padrão.