Ursprüngliche Chrysler 300-Autos waren große, langsame Mammut-ähnliche Autos, aber niedrig und boten hervorragendes Handling und Leistung sowie Komfort und Luxus.
In den ersten elf Jahren als Limited-Edition-Autos stellte Chrysler nur sehr wenige teure Autos her. Jedes Jahr gab es eine neue Generation eines Chrysler 300 mit einem neuen Buchstaben, der erste war der 300C. Im Gegensatz zu anderen Chryslers wurde der 300C in Body-on-Frame-Bauweise gebaut, ein Prozess, der bis 1959 andauerte. Der 300C basierte auf dem Chrysler New Yorker, wies jedoch viele Änderungen auf (diejenigen, die nicht als Optionen angesehen wurden). Das Herz des 300C war ein Standard-V8-Hemi-Motor mit 390 PS.