Orijinal Chrysler 300 arabaları büyük, yavaş mamut benzeri arabalardı ama alçaktı ve konfor ve lüksün yanı sıra mükemmel yol tutuşu ve güç sunuyordu.
Sınırlı sayıda otomobil olarak ilk on bir yılda Chrysler çok az pahalı otomobil yaptı. Her yıl yeni bir Chrysler 300 nesli, ilki 300C olan yeni bir harf gördü. Diğer Chrysler’lerden farklı olarak 300C, 1959’a kadar sürecek olan gövde-üzerinde gövde yapısı kullanılarak inşa edildi. 300C, Chrysler New Yorker’a dayanıyordu, ancak birçok değişiklik içeriyordu (bunlar seçenek olarak kabul edilmedi). 300C’nin kalbi, 390 beygir gücü üreten standart bir V8 Hemi motoruydu.