Ende der 80er Jahre brauchte Land Rover dringend ein neues Produkt und entwickelte es, nachdem British Aerospace 1988 die Rover Group gekauft hatte.
Das Entwicklungsprogramm dauerte fast ein Jahrzehnt, aber der Freelander übertraf die Erwartungen. Er wurde das erfolgreichste Fahrzeug in der Geschichte von Land Rover und fünf Jahre in Folge Marktführer. Aber es wurde nicht mit BMW entwickelt, wie manche denken würden. Das Projekt war fast abgeschlossen, als der deutsche Autohersteller 1994 die Rover Group übernahm.

Gerry McGovern unterzeichnete das Design, und es war eine Mischung aus einem Geländewagen und einem kompakten Kombi. An der Front installierte er die Scheinwerfer über den Stoßstangen, um sie vor Büschen und anderen leichten Hindernissen, einschließlich Einkaufswagen, zu schützen. Das funktionale Design funktionierte gut bei den Stoßfängern, bei denen große Flächen aus schwarzem, kratzfestem Kunststoff unlackiert blieben. Seine zweistufige Dachlinie ähnelte der Form des Land Rover Discovery. Beide Frelander-Versionen verfügten über ein elektrisches Schiebefenster an der Heckklappe und hoch angebrachte Blinker.

Im Inneren entwarf McGovern ein Interieur. Er war nicht damit zufrieden, alle notwendigen Teile zu stopfen und es einen Tag zu nennen. Er platzierte zahlreiche Ablagen im und am Armaturenbrett, in den Türverkleidungen, in der Mittelkonsole und einen abschließbaren im Kofferraumboden. Er überzeugte die Ingenieure, eine Lösung zu finden, sodass der Kardantunnel fast gestrichen wurde, was dazu beitrug, einen großartigen Innenraum zu erzielen, insbesondere für die fünftürige Version.

In den ersten Produktionsjahren war der Freelander nur mit Rover-Motoren ausgestattet: 1,8-Liter-Benziner und ein 2,0-Liter-Turbodiesel. Nur die Facelift-Version wurde von BMW verbessert und mit dem deutschen 2,0-Liter-Turbodiesel-Aggregat aufgewertet.