A finales de los años 80, Land Rover necesitaba desesperadamente un nuevo producto y lo desarrolló después de que British Aerospace comprara Rover Group en 1988.
El programa de desarrollo tomó casi una década, pero el Freelander superó las expectativas. Se convirtió en el vehículo de mayor éxito en la historia de Land Rover y líder del mercado durante cinco años consecutivos. Pero no fue desarrollado con BMW, como algunos pensarían. El proyecto estaba casi terminado cuando el fabricante de automóviles alemán adquirió Rover Group en 1994.

Gerry McGovern firmó el diseño, y era una mezcla entre un vehículo todoterreno y una camioneta compacta. En la parte delantera, instaló los faros por encima de los parachoques para protegerlos de los arbustos y otros obstáculos leves, incluidos los carritos de la compra. El diseño funcional funcionó bien para los parachoques, donde se dejaron sin pintar grandes áreas de plástico negro a prueba de rayones. Su línea de techo de dos escalones se asemejaba a la forma del Land Rover Discovery. Ambas versiones de Frelander presentaban una ventana corrediza eléctrica en la puerta trasera y señales de giro montadas en alto.

En el interior, McGovern diseñó un interior. No estaba satisfecho con llenar todas las piezas necesarias y dar por terminado el día. Colocó un número significativo de lugares de almacenamiento en y sobre el tablero, en los paneles de las puertas, en la consola central y uno con llave en el piso del baúl. Convenció a los ingenieros para encontrar una solución, por lo que casi se eliminó el túnel de transmisión, lo que ayudó a lograr un gran espacio interior, especialmente para la versión de cinco puertas.

En los primeros años de producción, el Freelander solo presentaba motores Rover: gasolina de 1.8 litros y un turbodiésel de 2.0 litros. BMW solo mejoró la versión renovada y la mejoró con la unidad turbodiésel alemana de 2.0 litros.