В конце 80-х Land Rover отчаянно нуждался в новом продукте, и компания разработала его после того, как British Aerospace купила Rover Group в 1988 году.
Программа разработки заняла почти десятилетие, но Freelander превзошел все ожидания. Он стал самым успешным автомобилем в истории Land Rover и лидировал на рынке пять лет подряд. Но он не был разработан совместно с BMW, как некоторые могли бы подумать. Проект был почти завершен, когда в 1994 году немецкий автопроизводитель приобрел Rover Group.

Джерри Макговерн подписал дизайн, и это было сочетание внедорожника и компактного универсала. Спереди он установил фары над бамперами, чтобы защитить их от кустов и других незначительных препятствий, включая тележки для покупок. Функциональный дизайн хорошо работал на бамперах, где большие участки черного пластика, устойчивого к царапинам, остались неокрашенными. Его двухступенчатая линия крыши напоминала форму Land Rover Discovery. Обе версии Frelander отличались раздвижным окном с электроприводом на задней двери и высоко расположенными указателями поворота.

Внутри Макговерн разработал интерьер. Он не был удовлетворен тем, чтобы набить все необходимые детали и закончить день. Он разместил значительное количество мест для хранения в приборной панели и на ней, в дверных панелях, в центральной консоли и одно запирающее устройство в полу багажника. Он убедил инженеров найти решение, поэтому туннель трансмиссии был почти удален, что помогло добиться большого внутреннего пространства, особенно для пятидверной версии.

В первые годы производства Freelander оснащался только двигателями Rover: 1,8-литровым бензиновым и 2,0-литровым турбодизелем. Только обновленная версия была улучшена BMW и дополнена немецким 2,0-литровым турбодизелем.