80’lerin sonunda, Land Rover’ın umutsuzca yeni bir ürüne ihtiyacı vardı ve bunu, British Aerospace’in 1988’de Rover Group’u satın almasının ardından geliştirdi.
Geliştirme programı neredeyse on yıl sürdü, ancak Freelander beklentiyi aştı. Land Rover’ın tarihindeki en başarılı araç ve üst üste beş yıl boyunca pazar lideri oldu. Ancak bazılarının düşündüğü gibi BMW ile geliştirilmedi. Alman otomobil üreticisi 1994 yılında Rover Group’u satın aldığında proje neredeyse tamamlanmıştı.

Gerry McGovern tasarımı imzaladı ve bir arazi aracı ile kompakt bir istasyon vagonu arasında bir karışımdı. Önde, farları çalılardan ve alışveriş arabaları dahil diğer hafif engellerden korumak için tamponların üzerine yerleştirdi. İşlevsel tasarım, geniş siyah, çizilmez plastik alanların boyanmadan bırakıldığı tamponlar için iyi çalıştı. İki kademeli tavan çizgisi Land Rover Discovery şeklini andırıyordu. Her iki Frelander versiyonu da bagaj kapağında elektrikli sürgülü bir pencereye ve yüksek monte dönüş sinyallerine sahipti.

İçeride, McGovern bir iç mekan tasarladı. Gerekli tüm parçaları doldurmaktan ve buna bir gün demekten memnun değildi. Ön panelin içine ve üzerine, kapı panellerine, orta konsola önemli sayıda saklama yeri ve bagajın zeminine bir kilitleme yeri yerleştirdi. Mühendisleri bir çözüm bulmaya ikna etti, bu nedenle iletim tüneli neredeyse silindi, bu da özellikle beş kapılı versiyon için harika bir iç mekan elde edilmesine yardımcı oldu.

İlk üretim yıllarında, Freelander yalnızca Rover motorlarına sahipti: 1.8 litre benzin ve 2.0 litre turbo dizel. Yalnızca makyajlı versiyon BMW tarafından geliştirildi ve Alman 2.0 litrelik turbo dizel ünite ile geliştirildi.