Die Mercedes-Benz 220 S und 220 SE Cabriolets von 1956 sind seltene Kostbarkeiten der Automobilgeschichte.
Der deutsche Autohersteller baute nur 5731 davon, aus denen 1942 der SE mit Kraftstoffeinspritzung wurde.

Nur zwei Monate nach dem letzten 220 A Cabrio ab Werk im Jahr 1955 wurde auf der IAA in Frankfurt ein 220 Cabrio auf Basis der Typ 220 A Limousine gezeigt. Er wurde auf einem gegenüber dem 220 S um 120 mm (4,7”) verkürzten Fahrgestell aufgebaut. Das gezeigte Fahrzeug war aber nur eine Show und ging nicht in Serie.

Die Modellreihe, die 1956 in Produktion ging, basierte aber auf dem 220 S, dem Nachfolger des 220 A. Die oben auf den vorderen Kotflügeln platzierten Blinker, die integrierten Rückleuchten in den hinteren Kotflügeln, die breitere Motorhaube , und der hohe Kühlergrill waren nur einige Details, die den Designwandel in der Mercedes-Benz Philosophie zeigten.

Unter der Haube steckte ein Reihensechszylinder-Motor mit zwei Fallstromvergasern, der 1957 106 PS leistete. Ein Jahr später war eine Einzelpunkteinspritzung (der Injektor befand sich im Krümmer) erhältlich und steigerte die Leistung auf 115 PS. Der Motor war mit einer kettengetriebenen obenliegenden Nockenwelle mit zwei Ventilen pro Zylinder ausgestattet.

1959 wurden zusammen mit den neuen Limousinen-Versionen drei komplett neu konstruierte 6-Zylinder-Motoren und eine neue “Heckflossen”-Karosserie vorgestellt. Diese Motoren wurden auch im 220 Cabriolet verbaut. Der letzte Vergasermotor wurde im Oktober 1959 in das Cabriolet eingebaut. Die neue Einspritzanlage sowie höhere Nockenwellen und gerade Rohre steigerten die Leistung auf 120 PS.