À la fin des années 80, Land Rover avait désespérément besoin d’un nouveau produit et l’a développé après que British Aerospace a acheté le groupe Rover en 1988.
Le programme de développement a duré près d’une décennie, mais le Freelander a dépassé les attentes. Il est devenu le véhicule le plus performant de l’histoire de Land Rover et le leader du marché pendant cinq années consécutives. Mais il n’a pas été développé avec BMW, comme certains pourraient le penser. Le projet était presque terminé lorsque le constructeur automobile allemand a acquis le groupe Rover en 1994.

Gerry McGovern a signé le design, et c’était un mélange entre un véhicule tout-terrain et un break compact. À l’avant, il a installé les phares au-dessus des pare-chocs pour les protéger des buissons et autres obstacles légers, caddies compris. La conception fonctionnelle a bien fonctionné pour les pare-chocs, où de grandes zones de plastique noir anti-rayures n’ont pas été peintes. Sa ligne de toit en deux étapes ressemblait à la forme du Land Rover Discovery. Les deux versions Frelander comportaient une vitre coulissante électrique sur le hayon et des clignotants surélevés.

À l’intérieur, McGovern a conçu un intérieur. Il n’était pas satisfait de bourrer toutes les pièces nécessaires et de l’appeler un jour. Il a placé un nombre important d’espaces de rangement dans et sur le tableau de bord, dans les panneaux de porte, dans la console centrale et un verrouillable dans le plancher du coffre. Il a convaincu les ingénieurs de trouver une solution, de sorte que le tunnel de transmission a été presque supprimé, ce qui a permis d’obtenir un grand espace intérieur, en particulier pour la version à cinq portes.

Au cours des premières années de production, le Freelander n’était équipé que de moteurs Rover : 1,8 litre d’essence et un turbodiesel de 2,0 litres. Seule la version rénovée a été améliorée par BMW et améliorée avec l’unité turbodiesel allemande de 2,0 litres.