No final dos anos 80, a Land Rover precisava desesperadamente de um novo produto e o desenvolveu depois que a British Aerospace comprou o Rover Group em 1988.
O programa de desenvolvimento levou quase uma década, mas o Freelander superou a expectativa. Tornou-se o veículo de maior sucesso na história da Land Rover e líder de mercado por cinco anos consecutivos. Mas não foi desenvolvido com a BMW, como alguns pensariam. O projeto estava quase pronto quando a montadora alemã adquiriu o Grupo Rover em 1994.

Gerry McGovern assinou o projeto, e era uma mistura entre um veículo off-road e uma perua compacta. Na frente, ele instalou os faróis acima dos para-choques para protegê-los de arbustos e outros obstáculos leves, incluindo carrinhos de compras. O design funcional funcionou bem para os pára-choques, onde grandes áreas de plástico preto à prova de arranhões foram deixadas sem pintura. Sua linha de teto de duas etapas lembrava a forma do Land Rover Discovery. Ambas as versões Frelander apresentavam uma janela deslizante elétrica na porta traseira e sinais de direção montados no alto.

No interior, McGovern projetou um interior. Ele não estava satisfeito em encher todas as peças necessárias e encerrar o dia. Ele colocou um número significativo de locais de armazenamento no painel de instrumentos, nos painéis das portas, no console central e um de travamento no piso do porta-malas. Ele convenceu os engenheiros a encontrar uma solução, então o túnel de transmissão foi quase apagado, o que ajudou a obter um ótimo espaço interno, especialmente para a versão de cinco portas.

Nos primeiros anos de produção, o Freelander apresentava apenas motores Rover: gasolina de 1,8 litros e turbodiesel de 2,0 litros. Apenas a versão reestilizada foi aprimorada pela BMW e aprimorada com a unidade turbodiesel alemã de 2,0 litros.