Los Mercedes-Benz 220 S y 220 SE Cabriolet de 1956 son gemas raras en la historia del automóvil.
El fabricante de automóviles alemán construyó solo 5731 de estos, de los cuales 1942 fueron los SE con inyección de combustible.

Apenas dos meses después de la presentación del último 220 A Convertible de fábrica en 1955, se mostró un 220 Convertible basado en el sedán Tipo 220 A en el Salón del Automóvil de Frankfurt. Fue construido sobre un chasis acortado en 120 mm (4,7”) en comparación con el 220 S. Pero el vehículo que se muestra fue solo un espectáculo y no entró en producción.

La serie de modelos que entró en producción en 1956 pero se basó en cambio en el 220 S, el sucesor del 220 A. La señal de giro colocada en la parte superior de los guardabarros delanteros, las luces traseras integradas en los paneles laterales traseros, el capó más ancho , y la parrilla alta fueron solo algunos detalles que evidenciaron el cambio de diseño en la filosofía de Mercedes-Benz.

Debajo del capó, había un motor de seis cilindros en línea con dos carburadores de tiro descendente que producía 106 hp en 1957. Un año después, estaba disponible una inyección de un solo punto (el inyector estaba en el colector) y aumentó la potencia a 115 hp. El motor presentaba un árbol de levas en cabeza accionado por cadena con dos válvulas por cilindro.

En 1959, junto con las nuevas versiones sedán, se presentaron tres motores de 6 cilindros completamente rediseñados y una nueva carrocería “fintail”. Estos motores también se instalaron en el 220 Cabriolet. El último motor de carburador se instaló en el convertible en octubre de 1959. El nuevo sistema de inyección, junto con árboles de levas más altos y tubos rectos aumentaron la potencia a 120 hp.