Em 1961, a Mercedes-Benz mostrou uma versão aberta do cupê sedã 220 SEb.
Foi o sucessor do 128 conversível, modelo que não era mais produzido desde 1960.

Ao contrário de seus antecessores, o W111 e o W112 foram planejados para serem verdadeiros veículos de quatro lugares. Para isso, a montadora utilizou o mesmo chassi do sedã, com a mesma distância entre eixos. Ao contrário do sedã, porém, não apresentava os mesmos tailfins. O sucesso do carro apresentado pela montadora alemã convenceu a direção de que será um modelo de sucesso. E foi.

Os faróis e a grade do radiador eram os mesmos do sedã 220 SEb com motores a gasolina. Nas laterais, as portas mais longas eram semelhantes às versões cupê, mas a traseira era diferente das outras duas. Enquanto o de quatro portas apresentava barbatanas traseiras, o cupê os rebaixava e o conversível não os apresentava.

Por dentro, o carro apresentava couro e cromado por toda parte. O interior luxuoso foi feito para pessoas ricas com bom gosto e grandes expectativas. O carro foi equipado de série com uma transmissão automática de 4 velocidades apenas para melhorar a experiência de condução.

Sob o capô, o cabriolet W111 apresentava uma variedade de motores com injeção mecânica de combustível construída pela Bosch. A versão mais rara foi o 300 SE com motor 3.0 litros de seis cilindros em linha com apenas 708 unidades produzidas. O modelo de topo apresentava a unidade V8 de 3,5 litros, que foi produzida em 1232 unidades.