Os Mercedes-Benz 220 S e 220 SE Cabriolet de 1956 são joias raras na história automotiva.
O fabricante de automóveis alemão construiu apenas 5731 destes, dos quais 1942 foram os SE com injeção de combustível.

Apenas dois meses após o último lançamento do 220 A Conversível da fábrica em 1955 e um 220 Conversível baseado no sedã Tipo 220 A foi mostrado no Salão Automóvel de Frankfurt. Ele foi construído em um chassi encurtado em 120 mm (4,7”) quando comparado com o 220 S. Mas o veículo mostrado era apenas um show e não entrou em produção.

A série de modelos que entrou em produção em 1956, mas foi baseada no 220 S, o sucessor do 220 A. , e a grade alta foram apenas alguns detalhes que mostraram a mudança de design na filosofia da Mercedes-Benz.

Sob o capô, havia um motor de seis cilindros em linha com dois carburadores de corrente descendente que produzia 106 cv em 1957. Um ano depois, uma injeção de ponto único (o injetor estava no coletor) estava disponível e aumentou a potência para 115 cv. O motor apresentava uma árvore de cames à cabeça acionada por corrente com duas válvulas por cilindro.

Em 1959, três motores de 6 cilindros completamente redesenhados e uma nova carroceria “fintail” foram apresentados junto com as novas versões sedã. Esses motores também foram instalados no 220 Cabriolet. O último motor de carburador foi instalado no conversível em outubro de 1959. O novo sistema de injeção, juntamente com árvores de cames mais altas e tubos retos, aumentou a potência para 120 hp.