Sadece 28 ayda geliştirilen ve selefi ile sadece 127 parça paylaşan 1999 Jeep Grand Cherokee – WJ, Jeep’in amiral gemisi modeli için bir sıçramayı temsil ediyordu.
DaimlerChrysler ittifakı sırasında yapılan Grand Cherokee WJ, dört kıtada üretildi ve önemli teknolojik yükseltmeler içeriyordu. Bazıları Mercedes-Benz’den taşınırken, iki otomobil üreticisi ortaklaşa diğerlerini geliştirdi. Dört tekerlekten çekiş sistemi ve daha hafif, gelişmiş motorları da daha iyi yakıt verimliliği sağladı.

Dışarıdan bakıldığında bir Jeep olduğu belliydi. Yedi çıtalı ızgarası zaten bir imza unsuruydu. Yeni uç tasarım çağının başlangıcında geliştirildiğinden, dikdörtgen farlara sahipti ancak köşeleri yuvarlatılmıştı. Tamponu, yaklaşma açısını iyileştirmek için yükseğe oturdu ve yalnızca onu yoldan çıkarmak istemeyenler, kırılma açısını azaltan isteğe bağlı alüminyum yan basamakları seçti. Genişletilmiş tekerlek davlumbazları, gerçek bir arazi savaşçısı izlenimi veriyordu. Jeep, onu “şimdiye kadarki en yetenekli SUV” olarak bile pazarladı.

İçeride, motor seçeneğine ve donanım seviyesine bağlı olarak, otomobil üreticisi, deri kaplı bir iç mekan seçeneği ile kadife döşemeli konforlu koltuklar yerleştirdi. Otomobil üreticisi, ön koltukların arasına her iki kol için geniş bir orta konsol yerleştirdi: vites kolu ve transfer kutusu kolu. Jeep, orta alanda klima kontrol kadranlarını ve iki havalandırmayı yerleştirirken, ses sistemini orta yığının üstüne yerleştirdi. Grand Cherokee, hız göstergesi ve takometre için iki büyük kadrana ve gösterge panelindeki çeşitli sistemler için dört göstergeye daha sahipti.

Kaputun altına, otomobil üreticisi dört motor seçeneği yerleştirdi: Cherokee’den taşınan sıralı altılı motor, dört vitesli otomatikle eşleştirildi, 4.7 litrelik V-8, beş vitesli otomatikle eşleştirildi ve iki turbo dizel Avrupa pazarı için güç santralleri. 2.7 litrelik ünite Mercedes-Benz’den devralındı.