Lamborghini, 1990 yılında Diablo’yu 25 yıldan fazla bir süredir üretimde olan ünlü Countach’ın yerine tanıttı.
Ardından, Countach’ın asla sahip olmadığı bir şeyi ekledi: üstü açık bir versiyon.

İtalyan süper otomobil üreticisi, 1998’de Volkswagen Grubu’na girmeden önce birkaç kez el değiştirdi. Yaklaşık olarak aynı zamanlarda, makyajlı versiyonunu tüm ürün yelpazesi için tanıttı, temel versiyonu kaybetti ve SV’yi yeni temel model olarak sundu. Açıkça görülüyor ki, Volkswagen şirketi devraldığında değişiklikler zaten yapılmıştı, ancak yenilenen serinin başarısının tadını çıkardı.

1999 Diablo Roadster, otomobili ünlü yapan 80’lerin bazı ayrıntılarını kaybetmesine rağmen, onu, şirketi yeni binyıla yönlendiren gerçek bir süper otomobil görünümüne yaklaştırdı. Pop-up farları gitmişti ve motor bölmesinin üzerinde karbon fiber arka kanat için bir seçenek vardı. Otomobil üreticisi, beyaz ve gri renkleri pek takdir etmeyen yeni trendlere uyması için yeni bir hafif alaşım jant seti ve yeni renkler sundu ve sarı, yeni siyahtı.

İçeride, otomobil üreticisi daha önce sunulan dikey olanın yerini alan dalgalı bir gösterge paneli yerleştirdi. Endüstriyel görünümünü kaybetti ve modern olanı karşıladı. Gösterge paneli, yarım daire şeklinde düzenlenmiş kadranlarla yuvarlatılmıştır. Ancak Diablo, yatay olarak monte edilmiş kontroller ve eğimli bir orta konsol ile uzun orta konsolu tuttu.

Lamborghini, aynı motoru kaputun altında tuttu, ancak 492 hp’den 530 hp’ye kadar güç artışıyla. VT Roadster, 575 hp üreten 6.0 litrelik bir V-12 motor aldı.

Lamborghini, 1992’de Cenevre Otomobil Fuarı’nda bir konsept otomobil olarak Diablo için bir roadster versiyonunu sergiledi ve müşteriler otomobil üreticisinden bunu bir seri ürün yapmasını istedi.
İtalyanlar müşteriler tarafından şaşırdı ve ayrıca Alman tuner Koenig Specials, mevcut Diablo modellerinde çatıyı kesmek için Lamborghini’den izin istedi. Lamborghini, onay verdi, ancak orijinal bir sürüm geliştirmek için çok çalıştı. İtalyan mühendisler, önümüzdeki yıl Diablo’da dört tekerlekten çekiş sistemini tanıtmayı başardı ve Lamborghini, roadster’a bu çekiş sistemi ile sunmayı başardı. Diablo VT Roadster bu şekilde doğdu ve 1995’in sonlarında 1996 modeli olarak bir üretim modeli olarak ortaya çıktı ve Koenig Specials, Diablo’nun çatısını kesmeyi bıraktı.

Radikal tasarımıyla Diablo, yolda kusursuz bir görünüm sunuyordu. Çok hızlı bir süper otomobil olmasının yanı sıra, koltukların arkasına saklanabilecek hafif, çıkarılabilir bir tavan sunuyordu. Ancak otomobil üreticisi otomobilin yol tutuş kabiliyetinden ödün vermek istemedi ve kokpitin arkasında enine bir çubuk bıraktı ve küçük bir açılır ön cam dahil etti. Böylece neredeyse targa bir araca bir roadster hissi sunmayı başardı.

İçeride, üstü açık versiyon, orta konsolda ve orta konsolda aynı düz alanlar ile coupe ile aynı iç mekana sahipti. Yükseltilmiş gösterge paneli, hız göstergesi ve takometre için yukarıya monte edilmiş kadranlar ve altta motor göstergeleri ile aynı düzeni gösteriyordu.