A Chevrolet atualizou a linha HHR em 2006 com a introdução de uma nova versão mais potente que lembrava o emblema Super Sport da herança da empresa.
A GM notou um interesse crescente de seus clientes por veículos mais potentes em meados dos anos 2000 e o HHR parecia ser um candidato perfeito para receber mais cavalos sob o capô. Ao contrário de qualquer outra empresa de tuning ou fabricantes de carros personalizados, começou com a carcaça vazia de um HHR, procurou na caixa de peças e construiu uma versão mais esportiva para ele: o SS.

Os designers da Chevrolet fizeram o HHR parecer mesquinho com uma grade frontal redesenhada que perdeu suas lâminas horizontais. Eles colocaram uma malha preta com padrão romboidal, semelhante ao usado para a grade inferior instalada no avental. A menor distância ao solo e as rodas de liga leve de 18” realçaram o visual esportivo do carro. Na traseira, o carro apresentava um para-choque esportivo com escapamento lateral.

No interior, a montadora instalou novos bancos esportivos com reforço mais alto e logotipos SS vermelhos bordados nos encostos dos bancos dianteiros. Apenas como um lembrete final para o motorista, a montadora tirou o distintivo de gravata borboleta do volante e o substituiu pelo distintivo SS.

A Chevrolet desenvolveu a suspensão do carro no autódromo de Nurburgring, na Alemanha. O motor turbo a gasolina de dois litros com injeção direta de combustível fornecia 265 hp, o que ajudou o MPV compacto a obter os desempenhos prometidos de hot-hatch que seus clientes pediam.

O modelo HHR (Heritage High Roof) foi apresentado pela Chevrolet no Salão do Automóvel de Los Angeles de 2005.
Baseado na plataforma GM Delta - como o Chevrolet Cobalt, Pontiac G5, Saturn Ion e Saturn Astra - esta pequena perua compacta foi desenvolvida pelo ex-designer da Chrysler Bryan Nesbitt. Este modelo em particular foi lançado em 2006 como um modelo do ano 2007 - a van de painel - e estava inicialmente disponível apenas para o nível de acabamento LT. Mais tarde - a partir de 2007, na verdade - este estilo de corpo ficou disponível para todos os níveis de acabamento. Este Furgão HHr estava disponível para o mercado norte-americano e japonês e foi montado na fábrica de Ramos Arizpe no México.

No início dos anos 2000, a febre do design retrô pegou e o departamento de design da Chevrolet voltou seus olhos para os carros dos anos 40.
O resultado foi o Chevrolet High Heritage Roof ou HHR para abreviar.

Depois que a era do biodesign terminou e os clientes começaram a olhar para diferentes linguagens de design, a Chrysler e a Chevrolet tentaram uma abordagem diferente: um visual de design retrô construído em uma nova plataforma. O HHR foi um bom exemplo, mas infelizmente a montadora instalou os motores errados nele. Além disso, apenas alguns anos depois, a indústria automotiva entrou em colapso sob a crise financeira mundial. Como resultado, a faixa HHR morreu sem um sucessor.

O HHR foi um excelente exemplo de inspiração dos modelos de design anteriores. A grade plana com ripas horizontais lembrava as grades da terceira geração do Chevrolet Suburban. Aquele estilo art déco era charmoso para a época e ainda podia mexer com algumas emoções no mercado. Seus para-lamas mais largos e mais baixos apresentavam faróis quadrados. A cabine de teto alto foi projetada, no passado, para quem usava chapéu, não bonés de beisebol. Na traseira, suas lanternas traseiras duplas foram arredondadas e montadas mais baixas nos pilares D.

Por dentro, o HHR oferecia design moderno, com bancos tipo concha e painel moldado. Suas curvas lembravam, de alguma forma, os Chevrolets mais antigos, mas seu painel de instrumentos era novo. Ele ainda apresentava uma pilha central para o sistema de som e um console central. Os apoios de braço separados para o motorista e o passageiro da frente ainda eram uma coisa do passado.

Apesar de seu design charmoso, as vendas do HHR foram baixas na Europa. A montadora instalou apenas motores a gasolina em uma época em que o motor a diesel era o novo rei. Além disso, suas versões de 2,2 litros e 2,4 litros sofreram com impostos mais altos.